Мозуль В.И., Денисенко О.М., Дьяченко А.Ю., Оберемко Т.В.

Запорожский государственный медицинский университет

Изучение химического состава тысячелистника сжатого

 

Изучение состава и количественного содержания биологически активных веществ растений является характерным хемотаксономическим признаком  и во многом определяет биологическую активность и фармакологическое действие растительного сырья. Особое внимание в изучении биологически активных веществ заслуживают  представители родов богатых эфирными маслами и сесквитерпеновыми соединениями, обладающими противовоспалительным, противоаллергическим, противосудорожным, гипотензивным, дезинфицирующим действием [2,3,5,10].

На территории Украины известны до 25 видов рода Achillea. Однако до настоящего времени официнальная медицина использует лишь Achillea millefolium L. [2,4]. Уровень изучения полиморфности видов рода Achillea L., произрастающих на территории Украины,  недостаточный. 

Препараты из тысячелистника обыкновенного обладают кровоостанавливающим, гипотензивным, спазмолитическим, ранозаживляющим, желчегонным действием, они усиливают секреторную активность желудка, увеличивают желчеотделение, повышают диурез [3,4,6,8].

Экспериментальные поиски новых перспективных растений вышли на уровень изучения взаимосвязи  структуры биологически активных веществ с их биологической активностью.

Учитывая большой практический интерес к роду Achillea L. и недостаточную изученность тысячелистника сжатого, целью работы явилось исследование содержания  биологически активных терпеноидов в надземных органах  тысячелистника сжатого для расширения сырьевой базы  лекарственных растений и практического использования в медицине.                      

 

 

Материалы и методы исследования

Для получения эфирного масла заготавливали надземную часть  тысячелистника сжатого в Черниговской и Закарпатской областях в фазу массового цветения. Эфирное масло получали методом гидродистилляции, длительность перегонки составляла 3-4 часа.  Физико-химические показатели эфирного масла определяли общедоступными методами [1]. Анализ эфирных масел проводили на хроматографе Agilent Technology – 6890 с масс-спектрометрическим детектором 5973 N. Компоненты эфирных масел идентифицировали по результатам сравнения полученных в процессе хроматографирования масс-спектров химических веществ с данными библиотеки масс-спектров NIST 05 и WILLEY 2007. Программа для идентификации - AMIDIS и NIST.

Обсуждение результатов. Содержание эфирного масла в траве тысячелистника сжатого составляет 1,26 ± 0,04 % в пересчете на абсолютно сухое сырье. Эфирное масло тысячелистника сжатого окрашено в синий цвет, жгучего вкуса с характерным своеобразным запахом. Образцы масла тысячелистника сжатого имеют следующие физико-химические показатели: плотность – 0,921 ± 0,02, показатель преломления – 1,489 ± 0,01, кислотное число – 1,42 ± 0,02, эфирное число – 19,63 ± 0,02. Методом хромато-масс-спектрометрии в  траве тысячелистника сжатого  идентифицировано 50 соединений (рис.1, таб. 1).

Таблица 1

Летучие компоненты  травы тысячелистника сжатого, мг/кг

1

5.211

α-пинен

11.28

2

5.442

камфен

6.44

3

5.99

сабинен

0.52

4

6.167

β-пинен

13.71

5

6.537

п-цимен

19.95

6

7.701

1,8-цинеол

111.73

7

8.542

α -терпинен

35.78

8

9.876

филифолон

116.34

9

11.263

камфора

336.80

10

11.811

пинокарвон

46.61

11

11.996

изоборнеол

17.19

12

12.374

борнеол

52.90

13

12.667

терпен-4-ол

89.26

14

12.967

р-мент-1-ен-8-ол

21.29

15

13.16

миртенол

39.95

16

13.792

карвеол

22.57

17

14.062

карвон

19.48

18

14.934

р-мента-1,8-диен-3-он

39.01

19

16.422

4-винил-2-метоксифенол

3.56

21

17.917

евгенол

121.96

22

18.904

цис-ясмон

32.09

23

19.984

транс-кариофилен

24.99

24

20.647

каприновая кислота

14.26

25

21.202

β-фарнезен

15.39

26

21.657

гермакрен D

6.19

27

21.919

β-селинен

21.93

28

23.052

α-фарнезен

5.49

29

23.384

β-кадинен

7.73

30

24.101

изоаромадендренэпоксид

12.16

31

24.417

неролидол

15.15

32

24.618

кариофиленоксид

41.41

33

25.921

α-бисабололоксид В

4.21

34

26.083

α-бисаболон

11.36

35

26.167

хамазулен

31.93

36

29.383

миристиновая кислота

8.62

37

30.847

пентадекановая кислота

7.63

38

31.965

пальмитолеиновая кислота

14.88

39

32.505

пальмитиновая кислота

41.60

40

33.137

гептадекановая кислота

3.00

41

34.07

линоленовая кислота

1.56

42

34.294

линолевая кислота

19.41

43

34.41

олеиновая кислота

10.68

44

34.61

стеариновая кислота

1.53

45

36.106

трикозан

18.49

46

37.1

пентакозан

3.52

47

38.134

гексакозан

16.35

48

39.946

гептакозан

3.96

49

40.986

сквален

40.08

50

41.68

нонакозан

3.42

 

Рис 1. Хроматограмма летучих веществ травы тысячелистника сжатого

Данные таблицы показывают, что   в  составе летучих соединений травы тысячелистника  сжатого  доминируют терпеноиды: камфора (336.80 мг/кг), евгенол (121.96 мг/кг),  филифолон (116.34 мг/кг), 1,8-цинеол (111.73 мг/кг),  терпен-4-ол (89.26 мг/кг),  борнеол (52.90 мг/кг), пинокарвон (46.61 мг/кг), кариофиленоксид (41.41 мг/кг), миртенол (39.95 мг/кг), р-мента-1,8-диен-3-он (39.01 мг/кг), α - терпинен (35.78), цис – ясмон (32.09), хамазулен (31.93), транс – кариофилен (24.99 мг/кг), β – селинен (21.93 мг/кг).

Следует отметить  высокое содержание  жирных кислот  в составе  летучих соединений  тысячелистника сжатого, особенно  пальмитиновой кислоты (41.60 мг/кг), а также тритерпена  сквалена (40.08 мг/кг), который является предшественником большинства тритерпеноидов.

В качестве фармакологически активних соединений научный интерес представляют камфора, евгенол,  филифолон, 1,8 – цинеол,  терпен-4-ол, которые в больших количествах содержатся в составе летучих веществ тысячелистника сжатого и  могут проявлять  разнообразное фармакологическое действие: кардиотоническое, аналептическое, противовоспалительное, антимикробное.

Фармакологи рассматривают камфору как важный представитель аналептических средств. Растворы камфоры  тонизируют дыхательный и стимулируют сосудодвигательный центры. Оказывает также действие на сердечную мышцу, усиливая обменные процессы в ней. Применяют растворы камфоры в комплексной терапии при острой и хронической сердечной недостаточности, коллапсе, при угнетении дыхания; пневмонии и других инфекционных заболеваниях. Евгенол применяют как обезболивающее и антисептическое средство в ортопедической и терапевтической стоматологии. Цинеол применяют в медицине как антисептическое и отхаркивающее средство [7,8].

Таким образом, тысячелистник сжатый представляет интерес для дальнейшего изучения и использования в научной медицине.

Выводы

1.  Методом хромато-масс-спектрометрии  в траве тысячелистника сжатого  в наибольших количествах идентифицированы: камфора, евгенол,  филифолон, 1,8-цинеол,  терпен-4-ол,  борнеол.

2. Дальнейшее  фитохимическое изучение тысячелистника сжатого открывает перспективы для создания новых фитопрепаратов.

Литература:

1.     Державна Фармакопея України / Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр». – 1-е вид. Доповнення 2.- Харків: Державне підприємство «Науково-експертний фармакопейний центр».- 2008.- 620 с.

2.     Калинкина Т.И., Дембицкий А.Д., Березовская Т.П. Химический состав эфирных масел видов тысячелистника флоры Сибири//Химия растительного сырья, 2000. – Т. 4. - № 3.-С.13-16.

3.     Кьосев П. А. Полный справочник лекарственных растений/ П. А. Кьосев. – М.: «Эксмопресс», 2000 – 991 с.

4.     Ладыгина Е.А. Тысячелистник обыкновенный– Achillea millefolium L. //Фармация.- 1991.-Т 40.- № 6.- С.90-92.

5.     Племенков В. В. «Введение в химию природных соединений», Казань, 2001—376 с.

6.     Путырский И.Н. Лекарственные растения. Энциклопедия / И.Н. Путырский, В.Н. Прохоров. – 2-е изд. – Мн.: Книжный Дом, 2005. – 656 с.

7.     Химическая энциклопедия в 5 т.: т.5: Триптофан-Ятрохимия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1998. — 783 с.

8.     Shazly A. M., Hafez S. S., Wink M. Comparative study of the essential oils and extracts of Achillea fragrantissim (Forssk.) Sch. Bip. and  Achillea santolina L. (Asteraceae) from Egypt // Die Pharmazie, 2004.- Vol. 59.- P. 226 – 230.

9.     http://fitopedia.com.ua/rastenia-tisyachelistnik-vidi.html

10.  http://www.lechenieboli.ru/lekarstvennierastenia/239954.html