Н.В.Панасенко, П.В.Присяжнюк, М.К. Братенко,

Буковинский государственный медицинский университет,

г.Черновцы, Украина

Синтез нитрилов 1-[2-(1,3, 4-оксадиазолил) этил]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты

Среди 4-цианопиразолов найдены соединения с высокой бактерицидной активностью и способностью ингибировать ксантиноксидазу [1, 2]. C другой стороны цианогруппа синтетически перспективна с целью её модификации в разнообразные ациклические и гетероциклические функциональные фрагменты. Большинство известных 4-цианопиразолов ограничены соединениями с ароматическими заместителями в положении 1 пиразольного ядра. С учётом высокой биофорной активности 1,3,4-оксадиазольного цикла [3] мы задались целью синтезировать новые 4-цианопиразолы с 1-(оксадиазолил)этильными фрагментами 5 а-д. Реализация этой задачи базируется на последовательности простых превращений описанных нами ранее 1-[2-(карбокси)этил]-4-формилпиразолов.

1-5, Ar – 3ClC₆H₄ (a); 3-BrC₆H₄ (б); 4-FC₆H₄ (в); 4-ClC₆H₄ (г), 4-NO₂C₆H₄ (д).

Состав и строение синтезированных соединений подтверждены комплексом аналитических и физико-химических исследований включающих ИК и ЯМР¹Н – спектроскопию.

Литература

[1] . Пат. E.P. 1932833 A1, 2008 // http: // ер. espacenet.com./

[2] . Пат. E.P. 1932833 A1, 2008 // http: // ер. espacenet.com./

[3] . Meonwell N. A., Rosenfeld M.J., Trehan A.A. et.al. // J. Med. Сhem. 1992.-35.- P.3498-3512.