Дармограй С. В.,
Шкроботько П. Ю., Исаханов А. Л.,
Соленникова С. Н., Фурса
Н. С.
Ярославская
государственная медицинская академия
Запорожский государственный медицинский университет
Сообщение 5. Фенольные
соединения
СЕМЕЙСТВО ГВОЗДИЧНЫЕ – CARYOPHYLLACEAE JUSS.
Фенольные соединения проявляют
различные биологические свойства. В видах гвоздичных они представлены
производными бензола, гидроксикоричными кислотами, ксантонами, кумаринами,
лигнанами, фенилпропаноидами и флавоноидами. Из производных бензола обнаружены
бензиловый спирт, бензальдегид, бензилацетат, фенилацетальдегид, метилбензоат,
4-гидроксибензальдегид, 4-гидроксибензойная, п-гидроксибензойная,
протокатеховая, гентизиновая, ванилиновая, сиреневая и салициловая кислоты; из
гидроксикоричных кислот – цис- и транс-кумаровая, цис- и транс-кофейная, цис- и
транс-феруловая, синаповая, 3-кофеоилхинная, 4-кофеоилхинная, 5-кофеоилхинная,
хлорогеновая, метиловый эфир транс-феруловой кислоты; из ксантонов – сапксантон
(1,8-дигидрокси-3,5-диметокси-7[(Е)-пропенил-7’-гидроксидеканол]-9Н-ксантен-9-он),
ваккаксантон (1,8-дигидрокси-3,5-диметокси-7-карбоновая кислота),
1,8-дигидрокси-3,5-диметокси-9Н-ксантен-9-он; из фенилпропаноидов – дихотомозид
Е, из лигнанов – дихотомозиды A, B, C, D;
из кумаринов – умбеллиферон, скополетин, герниарин [2].
В большей мере изучены флавоноиды
гвоздичных. Многообразие химической структуры обусловливает особенности
действия этих соединений, в частности, они уменьшают хрупкость и проницаемость
стенок капилляров, проявляют выраженную противовоспалительную активность,
обладают спазмолитическим действием, умеренным диуретическим эффектом и др. Из
гвоздичных первым был выделен сапонарин более 100 лет назад [3]. В настоящее
время имеются данные не менее чем о 250 флавоноидоносах этого семейства, из
которых выделено более 60 гликозидов (витексин и его изомеры (изовитексин,
неовитексин, изонеовитексин), аврозид и его изомеры (изоаврозид, неоаврозид,
изонеоаврозид), изосапонаретин,
изосапонарин, 6-О-галактопиранозид сапонаретина, качимозид, петрокомозид,
виценины I, II, III,
IV, моноксилозид и
диксилозид виценина, люценины I, II, III,
IV, изоскопарин, 6-С-ксилозил-8-С-арабинозид,
6,8-ди-С-галактопиранозид и 6-С-глюкозил-8-С-(диферулоил)-глюкозилглюкозид апигенина, 7-гликозид церерверсина, шафтозид,
изокорумбозид, церастин, 7’-глюкозид, 4’-глюкозид, 2’’-глюкозид,
7-(2’’-ксилозил) глюкозид, 7-(2’’-арабинозил) глюкозид, 7-(2’’-глюкозил)
глюкозид и 7,2’’-ди-О-β-D-глюкопиранозид
изомоллупентина, ориентин и его изомеры
(гомоориентин, изоориентин),
адонивернит, гомоадонивернит, 4’-глюкозид и 4’-(2’’-ферулоил) глюкозид
изоориентина, 6-С-β-D-глюкозид лютеолина,
6-С-галактопиранозид изоскутеллареИна, стелларины I, II, III,
IV, 4’-О-β-D-глюкопиранозид,
6-С-син-α-D-глюкопиранозил и 6-С-анти-α-D-глюкопиранозид хризоериола, 7-О-глюкопиранозид трицина,
3-гидрокси-5,7,4’-триметоксифлавон, 5,7,4’-тригидроксифлавон,
астрагалин, 7-глюкозид, 3-О-β-D-софорозид и
3-генциобиозид кемпферола,
3-О-глюкозид, арабинозид, тригликозид и 7-О-глюкозид кверцетина, 3-малоилглюкозид
цианидина, указывается на наличие
изорамнетина, мальвидина, генистеина, т. е. для гвоздичных характерны
гидроксилированные гликофлавоны, особенно производные апигенина, и в меньшей
мере обнаруживаются метоксилированные флавоны (хризоериол, трицин), флавонолы
(изорамнетин) и изофлавоны (генистеин).
Изучение качественного состава
фенольных соединений травы волдырника ягодного и мягковолосника водного нами
проведено на высокоэффективном жидкостном хроматографе фирмы «Gilston»
(модель 305 (Франция); инжектор ручной, модель Rheodyne 7125 (USA)
с последующей компьютерной обработкой результатов исследования с помощью
программы Мультихром для «Windows». При этом в первом
идентифицированы танин, галловая и хлорогеновая кислоты, эпигаллокатехингаллат,
эпикатехин, виценин, гесперидин, дигидрокверцетин, гиперозид, кемпферол, во
втором – танин, галловая, кофейная и хлорогеновая кислоты, катехин, эпикатехин,
виценин, дигидрокумарин, дигидрокверцетин, гиперозид, рутин, витексин, лютеолин
и его 7-глюкозид, т. е. некоторые фенольные соединения у гвоздичных нами
выявлены впервые.
Фенольные соединения, в том числе
флавоноиды, наравне с другими фармакологически активными веществами (экдистероидами)
вносят определённый вклад в проявление биологической активности гвоздичных и
получаемых из них препаратов. В качестве примера служит 40% настойка из травы
смолёвки татарской, содержащей разнообразный набор производных апигенина,
экдистероидов (экдистерон, полиподин, экдистерон-20-О-бензоат,
22-дезоксиэкдистерон), макро- (Al, K, Ca, Cl, Na, Mg, P, S) и
микроэлементов (Ag, As, Au, B, Ba, Be, Bi, Br, Cd, Ce, Co, Cr, Cs, Cu, Dy, Er, Fe, Ga, Gd, Ge, Hg, Hf, Ho, La, Li, Lu, Mn, Mo, Nb, Nd, Ni, Pr, Pb, Rb, Sb, Se, Sm, Sn, Sr, Ta, Tb, Ti, Th, Tl, Tm, U, V, W, Y, Yb, Zn, Zr).
Её терапевтический эффект наблюдали у больных с инфильтративным туберкулёзом
лёгких. Для этого было сформировано 2 группы больных (опытная – 41 человек и
контрольная – 35) по принципу случайного выбора. Обе группы получали
антибактериальные препараты на фоне диетического режима, витаминотерапии,
десенсибилизирующих средств. Одновременно опытная группа принимала настойку по
40 капель 2 раза в день на протяжении 2 месяцев. Эффективность лечения
оценивалась по данным клинических, биохимических и эндоскопических изменений.
На фоне комплексной терапии быстрее рассасывались инфильтративные и очаговые
изменения, чаще отмечалось закрытие полостей распада лёгочной ткани и
абациллирование [1] . Следовательно, фенольные
соединения, в частности флавоноиды, представляются одной из важных групп
фармакологически активных веществ гвоздичных.
Литература
1. Дармограй, В. Н. Фармакогностическое
изучение некоторых видов семейства гвоздичных и перспективы использования их в
медицинской практике / В. Н. Дармограй. – Дис. в виде научн. доклада на
соискание уч. ст. д-ра фармац. наук. – Рязань, 1996. – 92 с.
2. Растительные ресурсы России.
Дикорастущие цветковые растения, их компонентный состав и биологическая
активность. Т. 1. Семейства Magnoliaceae – Juglandaceae,
Ulmaceae, Moraceae, Cannabaceae,
Urticaceae / Ответ. ред. А. Л. Буданцев. – СПб. – М.:
Тов-во научн. изд. КМК, 2008. – 421 с.