Ташбаев Г.А., Джумаев А.Т.

Таджикский госуниверситет коммерции

СИНТЕЗЫ АМИНОВ ТЕТРАЛИНА

        В работе описаны синтезы аминов производных 1,2.3,4-тетрагидронафталин-2,3-дикарбоновой кислоты,циклоприсоединениемсоответствуюшенгоо-хинодиметангеннерируемой из 1-морфолино-1,3-дигидробензостиофен-2,2-диоксида с диенфилами.

TashbaevG.A., JumaevA.T.

Tajik states university of the commerce

SYNTHESIS OF AMINS OF THE TETRALYNE  

In the paper the synthesis of amins substitutes of the 1,2.3,4-tetrahydronaphthalene-2,3-dicarboxylic acid by cycloaddition reaction from the morfolino-o-quinodimethane, generation by of the morfolino-1,3-dihydrobenzo[c]thiphene2,2-dioxide

 

Амины широко используются в органическом синтезе для получения производных аминов и других классов соединений. Для синтеза аминов применяются  реакции Зинина – восстановление ароматических нитросоединений, расщепление амидов по Гоффману, исчерпающиеалкилирование аммиака и аминов по Гоффману и ряд методы.

Синтез новых производных аминов являются нетолько теоретический актуально но  практический интерес

Работа посвящена синтез новых аминов производных тетралин- дикарбоновой кислоты.

Нами были исследованы влияние температуры на генерации о-хиноди- метанов морфолино 1,3-дигидробензостиофен2,2-диоксида.

Так при высокой температуры 1–морфолино-1,3-дигидро-бензо[с]тиофен2,2-диоксид 1 выделяет двуокиси сера SО2 и генерирует морфолино-о-хинодиметан (2).Морфолино-о-хинодиметан2 в отсутствии реагентов димеризуется с образованием 3,7- диморфолино-1,2,5,7-дибензооктадиен-1 ,5 (3).

Когда реакция проводили добавлением малеинового ангидрида4генерируемый о-хинодиметан вступает в реакции 1,4-циклоприсоединения (реакция Дильса-Альдера) и образует ангидрид 3-N,N-диэтиламино-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2,3-дикарбоновой кислоты (5).

Структура 5 установлена методом ИК спектрального анализа. В ИК спектре 5 полосы  поглощения связи С-С ароматического кольца при 810, 870 и 920 см-1, карбонильной группы в области 1740, 1760 см-1 и отсутствует спектры поглощения в области 1150 1320 см-1 группы двуокиси серы.

 

 

Высокотемпературные реакции сульфона1 проводили также с другими диенофилами. Применением диметилмалеата, диэтилмалеата и N- фенилмалеинимида в этой реакции с хорошимивыходми синтезировали

диметиловый эфир 3-морфолино-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2,3- дикарбоновой кислоты (6), диэтиловый эфир 3-морфолино -1,2,3,4- тетрагидронафталин-2,3-дикарбоновой кислоты (7), и фенилимид-З-морфолино-1,2,3,4-тетрагидронафталин-2,3-дикарбоновой кислоты (8).

 

Ход реакции и чистота синтезированных веществ контролировались методом ТСХ на пластинке Silufolпроявлением парами йода, их состав элементного анализа, структуры на основе данных ИК-спектрального анализа.