Хімія та хімічні технології

6. Органічна хімія

Букачук О.М., Баранова Л.Я.

Чернівецький національний університет імені Юрія Федьковича

ПОШУК БІОЛОГІЧНО АКТИВНИХ РЕЧОВИН СЕРЕД
ПОХІДНИХ КАРБОНОВИХ КИСЛОТ

Деякі карбонові кислоти та їх похідні виявляють помітну біологічну активність стосовно рослин. Серед них виявлені гербіциди суцільної та селективної дії (монохлороцтова кислота та її аміди, трихлороцтова кислота, трихлоробензойні кислоти), зустрічаються стимулятори росту (індоліл-оцтова, нафтілоцтова, бурштинова кислоти, їх солі та естери тощо) [1].

Відомі також похідні карбонових кислот з високою фармакологічною активністю широкого спектра дії, зокрема: ефективні антимікробні препарати, ноотропні речовини, діуретики, протитуберкульозні засоби, речовини, що виявляють протипухлинну активність [2].

Нами встановлено, що введення трифенілфосфонієвої групи у молекулу карбонової кислоти призводить до появи у сполуки ростостимулюючої активності [3]. Зважаючи на те, що деякі солі амонію виявляють значну біологічну активність, цікаво було порівняти росторегулюючу дію фосфонієвих похідних карбонових кислот та їх амонієвих аналогів.

Метою роботи є синтез карбоксилвмісних амонієвих солей та вивчення біологічної активності синтезованих речовин.

Нами синтезовані амонієві похідні монохлороцтової кислоти (І) – (ІІІ) - на основі триетиламіну, піридину та 5,6-бензохіноліну. Інтерес до 5,6-бензохіноліну викликаний тим, що деякі його похідні виявляють значну ростостимулюючу активність щодо рослин. На його основі синтезовані ефективні стимулятори росту картоплі та льону, а четвертинна сіль на основі 5,6-бензохіноліну і 1,4-біс-(ω-бромацетил)бензену суттєво підвищує приріст живої ваги тварин і зменшує витрати кормів [4].

Амонієві солі (І) – (ІІІ) одержані під час кип’ятіння розчинів еквімолярних кількостей відповідних реагентів у толуені, являють собою гігроскопічні кристалічні речовини білого кольору, частково розчинні у воді, розчинні у етанолі та полярних органічних розчинниках. Їх склад та будову доведено елементним аналізом та УФ-спектрами, які містять максимуми поглинання в області 230 та 290 нм, що характерно для амонієвих солей.

Аналогічні амонієві солі (IV) – (VI) синтезовані на основі реакції

3-бромопропанової кислоти з триетиламіном, піридином та 5,6 –

бензохіноліном.

Нами встановлено, що 2-бромопропанова кислота також взаємодіє з триетиламіном, піридином та 5,6 – бензохіноліном. Утворення відповідних амонієвих солей (VII) - (IX) відбувається у м’якших умовах і з вищими виходами порівняно з солями ( IV) – (VI).

Амонієві солі (IV) - (ІХ) – кристалічні речовини білого кольору, володіють незначною гігроскопічністю, практично не розчинні у воді.

З метою одержання нових потенційних біологічно активних речовин нами одержані також амонієві солі на основі реакції 4-бромометилбензойної кислоти з триетиламіном та 5,6 – бензохіноліном сполуки (Х) та (ХІ):

Склад і будову синтезованих амонієвих сполук підтверджено даними елементного аналізу, спектральним аналізом, методами ТШХ.

Синтезовані речовини досліджені на предмет ростостимулюючої активності по відношенню до насіння і молодих рослин кукурудзи, а також вивчена протимікробна дія стосовно грампозитивних та грамнегативних мікроорганізмів. Встановлені закономірності впливу будови одержаних сполук на фізіологічну активність.

Під час вивчення росторегулюючої активності сполук досліджувалась зміна енергії проростання, схожості, маси та довжини надземної і підземної частини рослин, а також активності ферментів каталази та пероксидази при передпосівній обробці насіння розчинами синтезованих речовин в концентрації 0,005 – 0,02%.

Амонієві похідні, синтезовані на основі монохлороцтової кислоти - сполуки (І) та (ІІ) – суттєво сповільнюють ростові процеси рослин. Аналогічно діють триетиламонієві та піридинієві солі на основі 2- та 3-бромопропанової кислот – сполуки (IV), (V), (VII), (VIII).

Слід відмітити, що в усіх випадках введення у молекулу 5,6-бензохінолінієвого фрагмента призводить до суттєвого (на 50 – 75 %) підвищення активності ферментів росту – каталази та пероксидази. Водночас на 15-24 % підвищується довжина та маса кореневої системи.

Скринінг синтезованих речовин на предмет протимікробної та протигрибкової активності показав доцільність подальших досліджень у цьому напрямку.

ЛІТЕРАТУРА

1. Муромцев Г.С., Чкаников Д.И., Кулаева О.Н. Основы химической регуля-ции роста и продуктивности растений. – М.: Агропромиздат, 1987. – 383с.

2. Машковский М.Д. Лекарственные средства. М.: Новая волна, 2005.-

1206 с.

3. Букачук О.М., Баранова Л.Я. Нові фосфонієві похідні карбонових кислот. Материалы за У11 Международна научно-практична конференция

«Achievement of high school -2011.» т.28. София. Бял ГРАД-БГ» ООД.2011, 33-36 С.

4. Стимулятор роста сельскохозяйственных животных: А.с. 1541812 СССР, МКИ А 3 К 1/00/ М.И.Шевчук, И.М. Павлюк, О.М. Букачук, П.И. Ягодинец, Н.К. Чаусов (СССР). – № 4342988. – заявл 15.12.87. – Опубл. –08.10.89.