Химия и химические технологии /1.Пластмассы, полимерные и синтетические материалы, каучуки, резино-технические изделия, шины и их производство

К.х.н. Протопопов А.В. студент Бобровская С.А., студент Ворошилова А.В.

Алтайский государственный технический университет им. И.И. Ползунова, Россия

Изучение взаимодействия сульфатного лигнина с салициловой кислотой

Лигнин является доступным и важным сырьем для органического синтеза, источник которого постоянно возобновляется в процессе фотосинтеза. Тем не менее, возможности его использования изучены явно недостаточно и ограничиваются несколькими примерами. Незначительное количество лигнина подвергается химической переработке, в частности, для получения ванилина, нитролигнина, в производстве фенол-формальдегидных смол, поэтому исследование путей его модификации и применения являются актуальными.[5]

Целью нашей работы было получение сложных эфиров лигнина с салициловой кислотой в среде тионилхлорида.

Ацилирование лигнина проводилось по ранее разработанной методике ацилирования карбоновыми кислотами при 45 ⁰С в течении 1,2 и 3 часов.

Приготовление ацилирующей смеси проводили следующим образом: растворяли определённое количество ароматической кислоты в избытке тионилхлорида. Полученную смесь выдерживали в течение 30 минут при выбранной температуре синтеза для взаимодействия тионилхлорида с ароматической кислотой. Продукты тщательно отмывали толуолом и сушили до постоянной массы на воздухе.

Полученный продукт анализировали на содержание связанных кислот для определения прореагировавших гидроксильных групп лигнина[1-3]. Данные представлены в таблице 1.

Таблица 1 - Количество связанных гидроксильных групп в лигнине

	Время проведения синтеза (ч)
	1	2	3
Содержание связанной салициловой кислоты, % (Количество связанных гидроксильных групп)	30,82 (5,27)	35,88 (6,53)	40,94 (7,96)

Приведенные данные показывают, что с увеличением температуры и продолжительности синтеза возрастает количество связанных гидроксильных групп в лигнине.

Рисунок 1 – ИК-спектры химически модифицированного лигнина

Исследование методом ИК-спектроскопии, (рисунок 1) показало наличие полос поглощения в области 3600 см^-1 , характерных для валентных колебаний OH-групп. При увеличении степени замещения на ИК-спектрах более четко проявляются полосы поглощения отвечающие за колебания гидроксильных групп карбоновых кислот 3500-3600 см^-1, а также увеличивается интенсивность полос поглощения сложноэфирной группы 1750-1730 см^-1 и полос поглощения, ответственных за колебания С-С связи ароматического кольца 1560-1460 см^-1.

Литература

1 Капустина И.Б., Якимцов В.П., Казазян В.И. Применение гидролизного лигнина для получения композиционных материалов// Химия в интересах устойчивого развития. –Новосибирск: Издательство СО РАН, 2003, №3. – С. 489–492

2. Равич Б.М. Комплексное использование сырья и отходов. – М.: Химия, 1988. – 288 с.