Хімія та хімічні технології

Органічна хімія

Букачук О.М., Баранова Л.Я.

Чернівецький національний університет імені Юрія Федьковича

НОВІ ОНІЄВІ ПОХІДНІ ТІАЗОЛУ. СИНТЕЗ І БІОЛОГІЧНА АКТИВНІСТЬ

У ряду біологічно активних речовин значне місце належить онієвим похідним гетероциклічних сполук і, зокрема, тіазолу. Похідні тіазолу являють інтерес для тонкого органічного синтезу як кінцеві продукти і як потенціальні фізіологічно активні сполуки. Заміщений тіазольний фрагмент входить до складу багатьох органічних сполук синтетичного та природного походження, які є цікавими як з теоретичної, так і з практичної точки зору.

В той же час в літературі мало даних по хімії онієвих похідних тіазолу. Зважаючи на те, що відомі фосфонієві та амонієві солі, які проявляють значну біологічну активність, від поєднання тіазольного та онієвих фрагментів у молекулі можна очікувати одержання речовин з практично цінними властивостями.

Метою роботи є синтез та дослідження біологічної активності нових онієвих похідних тіазолу.

Нами розроблені умови бромування метильної групи синтезованих раніше 2-аміно-5-етоксикарбоніл-4-метилтіазолу та 2-аміно-5-гідразидокарбоніл-4-метилтіазолу N-бромсукцинімідом в розплаві при освітленні.

При проведенні вказаної реакції у чотирьоххлористому вуглеці спостерігається утворення відповідних бромопохідних з низькими виходами.

Синтезовані бромометильні похідні (І) та (ІI) при взаємодії з трифенілфосфіном утворюють відповідні фосфонієві солі (ІІІ) та (IV). При цьому встановлено, що трифенілфосфін є малоактивним у наведеній реакції. При тривалому кип’ятінні реакційної суміші у толуолі, п-ксилолі реакція проходить з виходом 10 – 20%. При нагріванні реагуючих компонентів при температурі 80 - 100° без розчинника протягом 2 год фосфонієві солі (ІІІ) і (IV) одержуються з виходом 60 – 65%.

Трифенілфосфонієві солі (III) та (IV) – стійкі кристалічні речовини білого кольору, нерозчинні у воді, розчинні у полярних органічних розчинниках. Іх УФ-спектри містять максимуми поглинання в області 220 та 275 нм, що характерно для трифенілфосфонієвих солей.

На основі реакції 2-аміно-4-бромометил-5-етоксикарбонілтіазолу (I) з триетиламіном синтезовано відповідну триетиламонієву сіль (V), а при взаємодії з 5,6-бензохіноліном одержано четвертинну амонієву сіль, яка містить одночасно два гетероциклічних фрагменти (VI).

Будову синтезованих сполук доведено даними елементного аналізу та УФ-спектроскопії. Так, в УФ спектрі бензохінолінієвої солі (VI) спостерігаються максимуми поглинання в області 225, 250 та 370 нм. Останній характеризує наявність бензохінолінієвого фрагмента.

Одержані сполуки досліджено на предмет росторегулюючої активності щодо насіння та рослин кукурудзи, а також протимікробної активності. Встановлено, що похідні 2-амінотіазолу, які не містять онієвих угрупувань, практично не впливають на ріст та розвиток рослин. Введення трифенілфосфонієвої групи призводить до появи у сполук (ІІІ) та (IV) ростостимулюючої активності. Триетиламонієва сіль (V) виявилась сильним інгібітором росту кукурудзи.

Попередній скринінг на предмет протимікробної та протигрибкової активності показав доцільність наступних досліджень у цьому напрямі.

ВІДОМОСТІ ПРО АВТОРІВ

1. Букачук Ольга Михайлівна - 58000 м.Чернівці. вул.Київська 7 кв.24 тел.(0372)58-48-42, к.х.н. доцент, Чернівецький національний університет

2. Баранова Любов Ярославівна - 58000 м.Чернівці, вул. Руська 273 кв.3. тел(0372) 58-48-42. мол.н.співробітник Чернівецький національний університет