к.фарм.н. Куліш С.М.

Запорізький державний медичний університет

Взаємодія 2-[5-(піридин-2-іл)-2Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо]ацетатної кислоти з карбонільними сполуками

Продовжуючи дослідження по пошуку сполук з високою біологічною активністю серед S-похідних 1,2,4-тріазоліл-3-тіонів, ми синтезували ряд нових похідних 5-ілідентіазоло-(3,2-в)-1,2,4-тріазол-6-ону. Відомо, що циклізація кислот та естерів проходить з утворенням похідних 5-іліден-тіазоло-(3,2-в)-1,2,4-тріазол-6-онів.

Ми проводили цю реакцію при нагріванні 2-[5-(піри-дин-2-іл)-2Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо]ацетатної кислоти з ароматичними альдегідами (4-хлорбензальдегід, 2-метоксибензальдегід, 4-метокси-бензальдегід 3-нітробензальдегід, 4-нітробензальдегід, 4-диметиламіно-бензальдегід, 2-окси-5-бромбензальдегід, 3-метокси-4-гідроксибензальдегід, фуран-2-карбональ) та ізатином в середовищі ацетатної кислоти з додаванням ангідриду ацетатної кислоти. При цьому нами синтезовано ряд 2-(піридин-2-іл)-5-ілідентіазоло-(3,2-в)-1,2,4-тріазол-6(5Н)-онів.

R=піридин; R₁= CHC₆H₄Cl-4, CHC₆H₄OCH₃-2, CHC₆H₄OCH₃-4, CHC₆H₄NO₂-3, CHC₆H₄NO₂-4, CHC₆H₄N(CH₃)₂-4, CHC₆H₃OH-2-Br-5, фурил, C₈H₅NO(ізатин)

Схема взаємодії 2-[5-(піридин-2-іл)-2Н-1,2,4-тріазол-3-ілтіо]ацетатної кислоти з карбонільними сполуками

5-Іліден-2-(піридин-2-іл)-тіазоло-(3,2-в)-1,2,4-тріазол-6(5Н)-они є жовті, темно-жовта, коричнева, помаранчеві, зелена кристалічні речовини практично не розчинні у воді та добре розчинні в органічних розчинниках.

Для аналізу сполуки очищені перекристалізацією з ацетатної кислоти.

Індивідуальність синтезованих сполук підтверджена нами методом тонкошарової хроматографії в різних системах розчинників

ІЧ‑спектри сполук характеризуються відсутністю смуг поглинання NH-груп в межах 3500 – 3100 см^–1, але присутні смуги поглинання СО-груп – 1720-1620 см^–1, С=N-груп 1660 - 1490 см^–1, смуги поглинання піридинового циклу в межах 1500-1400 см^–1 , С-S-груп – 600-520 см^–1.

Будова синтезованих сполук на прикладі 5-(фуран-2-ілметилен)-2-(піридин-2-іл)тіазоло[3,2-b][1,2,4]тріазол-6(5H)-ону підтверджена рентгеноструктурним аналізом.

Симетрично незалежна частина елементарної комірки кристалу містить одну молекулу сполуки та одну молекулу ацетатної кислоти. Обидві молекули у кристалі розміщені в індивідуальних положеннях на площинах симетрії m, паралельних одна одній.

Синтез в даному ряді сполук продовжується.

Список використаної літератури:

1. Вивчення фізико-хімічних та біологічних властивостей серед похідних 5-R-4-R1-1,2,4-тріазол-3-тіонів / Куліш С. М., Панасенко О. І., Книш Є. Г. [та ін.] // Хист : Всеукр. мед. журн. молодих вчених. – 2007. – Вип. 9. – С. 157.

2. Куліш С. М. Синтез, хімічні перетворення, фізико-хімічні та біологічні властивості серед похідних 5-R-1,2,4-тріазол-3-тіону та 4-феніл-5-R-1,2,4-тріазол-3-тіону / Куліш С. М., Маковік Ю. В., Парченко В. В. // Матеріали до міжвуз. наук. конф. студентів та молодих вчених Івано-Франків. держ. мед. ун-т : тези доп. – Івано-Франківськ, 2006. – С. 24.

3. Панасенко О. І. Синтез, перетворення, фізико-хімічні та біологічні властивості аміно- і тіопохідних 1,2,4-тріазолу : дис. … д-ра фармац. наук / Панасенко О. І. – К., 2005. – 396 с.

4. Пошук біологічно активних речовин у ряді похідних 2-(піридин-2-іл)-5-ілідентіазоло-(3,2-b)-1,2,4-тріазол-6(5Н)-онів / Куліш С. М., Панасенко О. І., Книш Є. Г., Ліснича А. М. // Медична хімія. – Тернопіль, 2007. – Т. 1, вип. 9. – С. 141–143.

5. Пошук фармакологічних активних речовин серед похідних 1,2,4-тріазол-3-тіону / Куліш С. М., Каплаушенко А. Г., Панасенко Т. О. [та ін.] // Матеріали IV Міжнар. наук. конф. студентів та молодих вчених «Молодь та перспективи сучасної медичної науки». – Вінниця, 2007. – С 156.